Sebbene le performance sul ring di Will Ospreay non siano un mistero, in molti sono rimasti piacevolmente sorpresi di vedere la sua personalità anche col microfono, come si è visto a Dynamite: Big Business. Secondo quanto rivelato da Dave Meltzer di Wrestling Observer Radio, alcune persone all’interno della WWE hanno affermato che le qualità di Ospreay al microfono sono state ampiamente sottovalutate da Triple H durante le trattative con l’ex IWGP Heavyweight Champion:
“Penso solo che se Triple H lo sta guardando, starà dicendo tra sé e sé: ‘Porca puttana’. Sanno che è un buon wrestler, ma non credo sapessero che è una persona carismatica, che sa parlare e che può avere successo. Conosco persone che lavorano in WWE, e quando la la trattativa era in atto, stava diventando molto chiaro che sarebbe andato in AEW e non in WWE, e loro (la WWE) offrivano molti meno soldi. So che la gente diceva: ‘Lui (Triple H) non se ne rende conto’. Loro lo sapevano, ma lui non se ne rendeva conto. Pensava solo: ‘Ah, è uno di questi grandi worker'”.
Will Ospreay ha confermato che la AEW gli ha offerto un contratto migliore, rispetto alla WWE. Ci sono molte aspettative per la AEW in questo momento, dopo gli ultimi colpi di mercato.